...ศรีปราชญ์ เป็นบุคคลซึ่งเอกสารพม่าและมอญที่เขียนจากคำบอกเล่าระบุว่า เป็นข้าราชสำนักสมเด็จพระสรรเพชญ์ที่ 8 (พระเจ้าเสือ) แห่งกรุงศรีอยุธยา ถูกเนรเทศไปนครศรีธรรมราช และถูกเจ้าเมืองประหาร

ก่อนตายแช่งเจ้าเมืองให้ตายด้วยดาบเดียวกัน และภายหลังก็เป็นไปตามนั้น เรื่องราวของเขาได้รับการดัดแปลงและขยายความอย่างมากในเวลาต่อมา

โดยระบุว่า เป็นข้าราชสำนักสมเด็จพระนารายณ์ เป็นบุตรชายของพระโหราธิบดี มีความสามารถทางร้อยกรอง และไปเสียชีวิตที่นครศรีธรรมราชเหมือนในเอกสารเดิม เขายังได้รับการนำเสนอว่า เป็นกวีเอกและบุคคลสำคัญของชาติไทยด้วย

วรรณคดีเรื่องเด่นที่แต่งในสมัยนี้มีหลายเรื่อง เช่น สมุทรโฆษคำฉันท์ (พระมหาราชครูแต่งตอนต้น สมเด็จพระนารายณ์มหาราชทรงพระราชนิพนธ์ตอนกลาง ส่วนตอนท้ายของเรื่องสมเด็จพระมหาสมณเจ้า กรมพระปรมานุชิตชิโนรส ทรงพระราชนิพนธ์ในสมัยรัชกาลที่ 3)

จินดามณี หนังสือแบบเรียนภาษาไทยเล่มแรก แต่งโดยพระโหราธิบดี และโคลงกำสรวลศรีปราชญ์ ผลงานของศรีปราชญ์ ซึ่งได้รับการยกย่องว่าใช้ถ้อยคำสำนวนคมคาย เป็นแบบฉบับของวรรณคดีประเภทโคลงดั้น

คำประพันธ์ประเภทโคลงสี่สุภาพได้รับความนิยมอย่างแพร่หลายในยุคนี้ เรียกว่าสามารถเจรจาโต้ตอบกันเป็นโคลงทีเดียว แม้แต่เด็กชายศรี บุตรชายพระโหราธิบดี ภายหลังได้เป็น "ศรีปราชญ์" ซึ่งขณะนั้นมีอายุเพียง 7 ขวบ(บางตำราว่า 9 ขวบ บางตำราก็ว่า 12 ขวบ) ยังสามารถต่อโคลงของสมเด็จพระนารายณ์มหาราชได้

- สมเด็จพระนารายณ์ อันใดย้ำแก้มแม่ หมองหมาย
ยุงเหลือบฤๅริ้นพราย ลอบกล้ำ
- ศรีปราชญ์ ผิวชนแต่จะกราย ยังยาก
ใครจักอาจให้ช้ำ ชอกเนื้อเรียมสงวน

ครั้งหนึ่งศรีปราชญ์แต่งโคลงกระทู้แล้วได้รับพระราชทานรางวัลจากสมเด็จพระนารายณ์มหาราช เมื่อเดินกลับออกมานายประตูก็ทักทายศรีปราชญ์เป็นโคลง ส่วนศรีปราชญ์ก็ตอบโต้เป็นโคลงดังนี้

นายประตู แหวนนี้ท่านได้แต่ ใดมา
ศรีปราชญ์ เจ้าพิภพโลกา ท่านให้
นายประตู ทำชอบสิ่งใดนา วานบอก
ศรีปราชญ์ เราแต่งโคลงถวายไท้ ท่านให้รางวัล

เมื่อครั้งที่ศรีปราชญ์ได้รับพระราชทานนามว่า “ศรีปราชญ์” ได้เจรจาโต้ตอบกับพระยาแสนหลวงเจ้าเมืองเชียงใหม่ดังนี้

พระยาแสนหลวง รังศรีพระเจ้าฮื่อ ปางใด
ศรีปราชญ์ ฮื่อเมื่อเสด็จไป ป่าแก้ว
พระยาแสนหลวง รังศรีบ่สดใส สักหยาด
ศรีปราชญ์ ดำแต่นอกในแผ้ว ผ่องเนื้อนพคุณ

การโต้ตอบกันด้วยโคลงระหว่างศรีปราชญ์กับพระเยาวราช เป็นที่มาของบทเพลงสุนทราภรณ์ เพลงพรานล่อเนื้อ ที่แต่งในเวลา 300 ปีต่อมา

พระยาเยาวราช เจ้าอย่าย้ายคิ้วช่ำ เมลืองมา
อย่าม่ายเมียงหางตา ล่อเหล้น
จะมาก็มารา อย่าเหนี่ยว นานเลย
ครั้นพี่มาอย่าเร้น เรียกเจ้าจงมา

ศรีปราชญ์ เจ้าอย่าย้ายคิ้วให้ เรียมเหงา
ดูดุจนายพรานเขา ส่อเนื้อ
จะยิงก็ยิงเอา อกพี่ ราแม่
เจ็บไป่ปานเจ้าเงื้อ เงือดแล้วราถอย

เพลงพรานล่อเนื้อ
...เจ้ายักคิ้วให้พี่ เจ้ายิ้มในทีเหมือนเจ้าจะมีรักอารมณ์ ยั่วเรียมให้เหงามิใช่เจ้าชื่นชม อกเรียมก็ตรม ตรมเพราะคมตาเจ้า
เรียมพะวักพะวง เรียมคิดทะนง แล้วเรียมก็คงหลงตายเปล่า
ดังพรานล่อเนื้อ เงื้อแล้วเล็งเพ่งเอา ยั่วใจให้เมา เมาแล้วยิงนั่นแล
น้าวศรเล็งเพ่งเอาทุกสิ่ง หากเจ้าหมายยิงก็ยิงซิแม่ ยิงอกเรียมสักแผล เงื้อแล้วแม่อย่าแปรอย่าเปลี่ยนใจ
เรียมเจ็บช้ำอุรา เจ้าเงื้อเจ้าง่าแล้วเจ้าก็ล่าถอยทันใด เจ็บปวดหนักหนาเงื้อแล้วราเลิกไป เจ็บยิ่งสิ่งใดไยมิยิงพี่เอย

ครั้งหนึ่งศรีปราชญ์ได้ทักทายพระสนมเป็นโคลงว่า

ไยแม่หิ้วนั้นใช่ จักตก
เอาพระกรมาปก ดอกไม้
สองมือทาบตีอก ครวญใคร่ เห็นนา
หัวยะยิ้มรอยให้ พี่เต้าไปหา

พระสนมไม่พอใจจึงตอบโต้ศรีปราชญ์เป็นโคลงเช่นกัน

หะหายกระต่ายเต้น ชมจันทร์
มันบ่เจียมตัวมัน ต่ำต้อย
นกยูงหากกระสัน ถึงเมฆ
มันบ่เจียมตัวมัน ต่ำต้อยเดียรฉาน

ศรีปราชญ์ถูกพระสนมเปรียบเปรยเช่นนั้นจึงใช้โวหารยอกย้อนกลับเป็นโคลง ว่า

หะหายกระต่ายเต้น ชมแข
สูงส่งสุดตาแล สู่ฟ้า
ฤดีฤดูแด สัตว์สู่ กันนา
อย่าว่าเราเจ้าข้า อยู่พื้นเดียวกัน

การใช้คารมตอบโต้กับพระสนมในครั้งนั้นทำให้ชีวิตที่กำลังรุ่งโรจน์ของศรีปราชญ์ต้องพลิกผัน ศรีปราชญ์ถูกเนรเทศไปเมืองนครศรีธรรมราช และจบชีวิตลงที่นั่น ฝากไว้เพียงโคลงบทสุดท้ายในชีวิตกวีเอกแห่งกรุงศรีอยุธยา

ธรณีนี่นี้ เป็นพยาน
เราก็ศิษย์มีอาจารย์ หนึ่งบ้าง
เราผิดท่านประหาร เราชอบ
เราบ่ผิดท่านมล้าง ดาบนี้คืนสนอง